Nel primo Ottocento, durante l'epoca Regency inglese, i ritratti di figure influenti come Isabella Wolff erano commissionati per celebrare la loro posizione sociale e la loro personalità. Sir Thomas Lawrence, rinomato per la sua maestria nell'olio su tela, immortalò qui la sua intima amica in un momento di profonda riflessione. Isabella, con un elaborato turbante che evoca fantasie occidentali sull'Oriente, è raffigurata mentre contempla un'immagine della Sibilla Delfica di Michelangelo. La sua posa sinuosa richiama un'altra Sibilla michelangiolesca, suggerendo un legame intellettuale. La luce cattura la seta cangiante del suo abito